En Villacañas día 20 de Mayo de 1985, un grupo de amigos conductores tienen la idea de fundar la Hermandad de San Cristóbal, pero por causas ajenas a ellos no pudo ser y paso al olvido.
El grupo fue: Emilio, José Mª, Juanito, Ángel, Teófilo, Ramón y Enrique.
Cinco años después es Mayo del año 1990, de nuevo y con más amigos y compañeros de la carretera y contando con nuestro nuevo Párroco de Villacañas, Don Gerardo Ortega Gutiérrez, se forma un nuevo grupo: Emilio Amador, José Mª Martin Donado, Ángel Fernández Moreno, Benito Amador, Pedro Revuelta, Félix López Novillo, Jesús Rivera, Manolo García, José Torres, Agustín Vaquero, Reyes Sesmero.
Comentando por qué aquí en Villacañas, no podíamos celebrar, la fiesta de San Cristóbal, y después de unos días y con una gran ilusión nos pusimos de acuerdo y a Trabajar.
Lo primero ponemos cada uno la cantidad de cinco mil pesetas para mandar a fabrica un anticipo, cuando la hermandad tiene dinero, nos devuelven cuatro mil pesetas, que es como acordamos que fuese la cuota todos los años con el fin de recaudar fondos.
- 18 de Junio de 1990: José Mª y Reyes nos ponemos en contacto con la firma DINOSA en Olot (Gerona) para encargar la imagen de San Cristóbal.
- 25 de Octubre de 1990: Se pide una factura proforma y se le anticipa por giro postal la cantidad de cincuenta mil pesetas.
- 20 de Febrero de 1991: Trae la imagen José Torres en su camión y lo dejamos en casa de José Mª, nos ponemos de acuerdo con la Hermandad de San Gregorio, y quedamos en llevarlo a su ermita hasta que podamos hacerle una propia o reparar la de San Sebastián.
- 4 de Mayo de 1991: se abre una cuenta corriente en la caja de ahorros de Toledo a nombre se San Cristóbal, con un importe de 39.000 pesetas. Francisco Ruyo planta unos pinos en la ermita, Manolo Gª de la Torre pone los hierros para hacer una peana para colocar al Santo en la ermita, JoséÁngel Rodelgo dona una peana de madera para la imagen.
- 22 de Junio: Se convoca una junta para repartir los carnets y los tacos de la rifa para la venta.
- 13 de Junio: Por fin, vemos todos con alegría y júbilo que comienzan las fiestas de San Cristóbal y preparamos el siguiente programa: Traer a San Cristóbal de San Gregorio a la iglesia; el sábado se celebró la víspera con una gran Verbena, se repartió zurra, sangría y bolsas de frutos secos. Tuvimos músicos, pólvora y Traca que patrocino el hermano Maxi; el domingo se hizo una despertá con los camiones, se celebró una solemne misa, después de la procesión, la imagen la pusimos en un coche, D. Gerardo dio la bendición a todos los presentes y vehículos y fuimos a la ermita de San Gregorio donde procedió la puja para entrar al Santo.
La puja fue adjudicada al hermano Antonio Aguado en 100.000 pesetas los cuatro brazos.
En los tacos se rifaba: 1 queso, 1 cochinillo vivo, 1 chivo vivo, 2 arrobas de vino, 1 jamón.
El número premiado fue el 22.323